화학2 : III-3. 탄소 화합물

1. 지방족 탄화수소

(1) 탄소 화합물의 특성 및 분류

가. 탄소 화합물

탄소(C)를 기본 골격으로 하여 수소(H), 산소(O), 질소(N), 황(S), 인(P), 할로겐 등이 결합되어 만들어진 물질

① 19세기 초까지 유기 화합물로 불림.
② 1828년 뵐러(Wöhler, 독일)가 무기화합물을 가열하여 유기 화합물 합성 ☞ 탄소 화합물로 명명

가 열
NH₄OCN -------→ (NH₂)₂CO
(시안산암모늄) ( 요소)
무기화합물 유기화합물

③ 탄소 화합물의 예외: CO, CO₂, 탄산염(CO₃^2- 포함), 시안화물(CN^- 포함), 시안산염(CNO^- 포함) 등 ☞ 무기 화합물로 분류

나. 탄소 화합물의 특성

① 탄소 화합물은 2만 종 이상으로 매우 많다.
② 탄소를 주축으로 한 공유 결합 물질이다. 따라서 분자성 물질을 형성하므로 그 성질은 반 데르 발스 힘, 수소 결합 등에 의해 달라진다.
③ 대부분 무극성 분자들이므로 분자 사이의 인력이 약해 녹는점, 끓는점이 낮고 유기 용매(알코올, 벤젠, 에테르 등)에 잘 녹는다.
④ 대부분 용해되어도 이온화가 잘 일어나지 않으므로 비전해질이다.
⑤ 화학적으로 안정하여 반응성이 약하고 반응 속도가 느리다.
⑥ 연소되면 CO₂, H₂O가 발생한다. 산소없이 가열하면 C가 유리된다.

다. 탄화수소의 분류

① 탄화수소: 탄소와 산소만으로 이루어진 화합물(탄소의 원자가는 항상 4가)
㉠ 포화 탄화수소와 불포화 탄화수소
▶ 포화 탄화수소: 탄소-탄소 사이의 결합이 단일 결합.
▶ 불포화 탄화수소: 탄소-탄소 사이의 결합이 이중 결합 또는 삼중 결합.
☞ 약한 결합인 π결합이 깨지면서 첨가 반응을 할 수 있으면 불포화 탄화수소, 그렇지 않으면 '포화 탄화수소'이다.
㉡ 결합 형태에 따라 사슬 모양 탄화수소, 고리 모양 탄화수소로 구분.

② 탄화수소의 분류

라. 지방족 탄화수소와 방향족 탄화수소

① 지방족 탄화수소: 포화 탄화수소 + 사슬 모양 불포화 탄화수소

② 방향족 탄화수소: 탄소-탄소 결합이 불포화 결합을 이룬 고리 모양의 화합물. 분자내에 벤젠고리를 포함하는 탄화수소.

마. 탄소 화합물의 화학식

① 원소 분석
㉠ 원소분석 : 물질이 어떤 원소로 되어 있는가를 알아내는 실험
㉡ 물 및 이산화탄소의 정량 : 염화칼슘관(수증기 흡수), 소다석회관(이산화탄소 흡수)
② 실험식의 결정
㉠ 실험식 : 물질을 이루는 원자의 종류와 그 원자수를 가장 간단한 정수비(=원자수의 비)로 나타낸 식
㉡ 원자수의 비 : 원소 분석을 통해 얻은 물질의 질량, 또는 질량 조성비(%)를 각 원자량으로 나눈 것들의 정수비.

각 원소의 질량비 원자수 비 = ------------------ 각 원소의 원자량

(예) 아세트산의 성분원소의 원자수의 비는 C:H:O = 1:2:1, 실험식= CH₂O
③ 분자식의 결정
㉠ 분자식: 분자를 이루는 원자의 종류와 수를 모두 나타낸 식.
㉡ 분자식 구하는 방법(분자량 측정, 또는 조사가 선행됨)
ⓐ 실험식에서 실험식량(=실험식을 구성하는 원자량의 합)을 구한다.
ⓑ 분자식을 구하려는 물질의 분자량으로부터 구한다.

분자량 = 실험식량 × n, n = ? 분자식 = 실험식 × n (단, n은 정수)

예) 아세트산의 분자량이 60 이라면, 60 = (화학식량 30) × n, ∴ n =2
따라서, 구하는 분자식은 CH₂O × 2배 = C₂H₄O₂

④ 시성식: 분자의 특성을 나타내는 작용기(라디칼)가 드러나게 나타낸 식.
예) 아세트산, CH₃COOH(카르복시기: 산성을 나타내는 작용기)
⑤ 구조식의 결정
㉠ 구조식 : 분자내의 원자들의 결합 상태를 '원자가'와 같은 수의 결합선으로 나타낸 식.
㉡ 원자가 : 어떤 원소의 원자 1개가 수소 원자 몇 개와 결합 또는 치환될 수 있는가를 표시한 수.
예) HCl에서 Cl(17족)의 원자가= 1가, H₂O에서 O(16족)의 원자가= 2가,
NH₃에서 N(15족)의 원자가= 3가, CH₄에서 C(14족)의 원자가= 4가

(2) 포화 탄화수소

가. 알칸(alkane)

① 일반적 성질
㉠ 일반식 : C_nH_2n+2
㉡ 이 름 : -안(-ane)으로 끝난다_.
㉢ 녹는점_, 끓는점 : 탄소수가 많을수록(분자량이 커질수록) 분자간의 인력이 커서 녹는점_, 끓는점이 높아진다.
㉣ 모든 원자간 결합은 단일결합으로 이루어져 있으며_, 결합각은 109.5^o 이다.
㉤ 화학적으로 안정하여 반응하기 어려우나 할로겐 원소와 치환반응을 한다.
㉥ 상온에서의 상태: 메탄-부탄(기체), 펜탄-데칸(액체), 그 외(고체)

이름	분자식	녹는점(℃)	끓는점(℃)	이성질체 수	상온에서의 상태
메 탄 에 탄 프로판 n-부탄 n-펜탄 n-헥산 n-헵탄 n-헥사데칸 n-옥타데칸 n-에이코산	CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C16H34 C18H38 C20H42	-183 -184 -188 -138 -130 -95 -91 18 28 37	-161 -89 -42 -0.5 -36 69 98 28 317 345	1 1 1 2 3 5 9	기체 기체 기체 기체 액체 액체 액체 액체 고체 고체

[참고] 숫자 및 탄소수 세는 법: 그리스어의 셈씨(수사) 이용

수	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
수를 셀 때	mono	di(bi)	tri	tetra	penta	hexa	hepta	octa	nona	deca
물질 이름	metha	etha	propa	buta	penta	hexa	hepta	octa	nona	deca

② 메탄(CH₄)의 분자 구조 : 분자 구조: 정사면체 구조, 결합각 = 109.5^o

③ 에탄, 프로판, 부탄의 분자 구조 : 모두 알칸의 동족체. 메탄과 화학적 성질이 비슷. 사면체의 입자 구조

나. 시클로알칸(cycloalkane)

① 일반식 : C_nH_2n
② 이 름 : 시클로-안(cyclo-ane)으로 끝남
③ 구 조 : 탄소 원자 사이는 단일 결합, 고리 모양 구조

③ 시클로알칸의 동족체
㉠ 시클로프로판(C₃H₆ ) : 평면 정삼각형 고리 형성(결합각 = 60^o). 사슬 모양 탄화수소만큼 안정하지 못해 첨가 반응을 일으켜 안정한 사슬 모양으로 됨.

㉡ 기타 : 시클로부탄 C₄H₈ , 시클로 펜탄 C₅H₁₀

④ 시클로헥산(C₆H₁₂ )의 구조 : 두 가지 형태로 존재. 의자(chair) 모양이 배(boat)모양 보다 더 안정함.

(3) 불포화 탄화수소

이중 결합 또는 삼중 결합을 가진 탄화 수소. 이중 결합 1개를 가진 것을 알켄(alkene), 삼중 결합 1개를 가진 것은 알킨(alkyne)

가. 알켄(alkene)

① 일반적 성질
㉠ 일반식 : C_nH_2n , 에틸렌계 탄화수소라고도 함다.
㉡ 이 름 : 어미가 -엔(-ene)으로 끝난다.

n	분자식	시성식	이름	녹는점(℃)	끓는점(℃)
2 3 4 5	C2H4 C3H6 C4H8 C5H10	CH2=CH2 CH2=CHCH2 CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCH2CH2CH 3	에텐(에틸렌) 프로펜(프로필렌) 부텐(부틸렌) 펜텐(펜틸렌)	-169 -185.2 - -	-14.0 -47.0 -6.3 30

㉢ 결 합 : 탄소 원자 사이에 이중 결합(시그마σ결합 1개와 파이π결합 1개)
㉣ 구 조 : 이중 결합을 하는 탄소 원자 주위의 모든 원자들이 동일 평면상에 존재.
㉤ 반 응 : 약한 파이 결합이 쉽게 끊어져 첨가 반응을 함.
㉥ 검 출 : 브롬(Br₂)을 반응시키면 첨가 반응이 일어나 브롬의 적갈색이 없어짐.

에텐(에틸렌) 1,2-디브로모에탄

② 에텐 또는 에틸렌(C₂H₄)의 분자 구조 : 탄소 원자 사이에 이중 결합을 한 평면 구조(결합각=120°)

나. 알킨(alkyne) 또는 아세틸렌계 탄화수소

① 일반적 성질
㉠ 일반식: C_nH_2n-2
㉡ 이 름 : 어미가 -인(-yne)으로 끝남. (예) C₂H₂(에틴), C₃H₄(프로핀)

n	분자식	시성식	이름	녹는점(℃)	끓는점(℃)
2 3 4	C2H2 C3H4 C4H8	CH≡CH2 CH≡C-CH3 CH≡C-CH2CH3	에틴(아세틸렌) 프로핀(메틸아세틸렌) 부틴(에틸아세틸렌)	-81.8	-83.6 -23 -18

㉢ 결 합 : 탄소 원자 사이에 삼중 결합 1개 존재(시그마 σ 결합 1개와 파이 π 결합 2개)
㉣ 반 응 : 3중 결합 중 1개 또는 2개의 약한 파이 결합이 쉽게 끊어져 첨가 반응을 잘 함.

② 에틴 또는 아세틸렌(C₂H₂ )의 분자 구조

(4) 탄화수소의 제법과 성질

가. 포화탄화수소의 제법과 성질

① 메탄의 제법 : 천연 가스의 주성분. 실험실에서는 아세트산나트륨과 수산화나트륨을 반응시켜서 얻음

CH₃COONa + NaOH -----> Na₂CO₃ + CH₄

② 반응 및 성질
㉠ 천연 가스(LNG)의 주성분, 화학적으로 안정하여 반응성이 매우 약함
㉡ 햇빛을 쪼이면 할로겐과 치환반응을 함.

나. 불포화 탄화수소의 제법과 성질

① 에텐
㉠ 성질 : 달콤한 냄새가 나는 마취성 기체. 물에 녹지 않음
㉡ 제법 : 에탄올에 진한 황산을 넣고 160∼180℃로 가열하면 생성됨

㉢ 반응 : 이중 결합 중 하나가 끓어지면서 C원자에 다른 원자나 원자단이 결합하는 첨가 반응을 잘 함

㉣ 중합 반응 : 분자량이 작은 분자가 연속으로 결합하여 분자량이 큰 분자 하나를 만드는 것을 중합 반응이라고 하며, 에틸렌(CH₂=CH₂), 프로필렌(CH₂=CH-CH₃)과 같이 이중 결합을 갖고 있는 화합물이 첨가 반응에 의해 중합되는 것을 첨가 중합이라고 한다.

② 에 틴

㉠ 제법 : 칼슘카바이드(CaC₂) 에 물을 가하여 얻음(탈수 반응).

CaC₂ + 2H₂O ----→ Ca(OH)₂ + C₂H₂

㉡ 성질 : 무색, 무취의 기체(물에 잘 녹지 않음), 산소속에서 탈 때에는 3300℃ 까지의 고온의 불꽃을 냄(산소-아세틸렌 불꽃: 용접에 이용)
㉢ 반응 : 이중 결합보다 첨가 반응을 더 잘하고, 중합 반응도 함

㉣ 금속과 치환 반응을 한다.

치환 반응
H - C ≡ C - H + CuCl₂ ----------> Cu-C≡C-Cu + 2HCl

2. 지방족 탄화수소의 유도체

(1) 작용기

① 지방족 탄화수소 유도체: 지방족 탄화수소의 수소 원자가 다른 원자나 원자단으로 치환된 화합물로 치환된 원자나 원자단에 의해 화합물의 성질이 결정됨.
② 작용기 : 탄화수소 유도체가 공통의 성질을 나타내는 원자단.
③ 중요한 작용기와 그 특성

(참고) 알킬기(alkyl) : 알칸(C_nH_2n+2)에서 H 원자 1개가 빠진 원자단(C_nH_2n+1)으로, 'R'로 표시.
( 명명법) 알칸의 '-안(-ane)'을 '-일(-yl)'로 바꾸어 부름.

알 칸	이 름	알킬기	이 름	알 칸	이 름	알킬기	이 름
CH4	메 탄	CH3 -	메틸기	C4H10	부 탄	C4H9 -	부틸기
C2H6	에 탄	C2H5 -	에틸기	C5H12	펜 탄	C5H11 -	펜틸기
C3H8	프로판	C3H7 -	프로필기	C6H14	헥 산	C6H13 -	헥실기

(2) 작용기의 성질

가. 알코올(R-OH) : 사슬 모양 탄화수소의 수소 원자가 히드록시기(-OH)로 치환된 화합물.

① 일반식 : ROH(R=C_nH_2n+1 -:알킬기)
① 명명법 : 알칸의 이름 끝에 '-올(-ol)'을 붙임.
② 분류
㉠ 분자량에 따른 분류
┌저급 알코올: 분자량이 작은 알코올(상온에서 액체).
└고급 알코올: 분자량이 큰 알코올(상온에서 고체).
㉡ -OH 수에 따른 분류 : 1가, 2가, 3가 알코올

㉢ -OH가 결합한 탄소 원자에 결합된 알킬기의 수에 따른 분류: 1차, 2차, 3차 알코올

③ 알코올의 일반적 성질
㉠ 알코올의 -OH기는 물에 녹아 이온화하지 않으므로 '중성'임(참고: 페놀류의 -OH기는 약산성임).
㉡ 용해성: 물처럼 -OH기가 있어 물(극성 용매)에 용해하나, 탄소수가 많은 알코올일수록 용해도는 작아짐.
㉢ 녹는점과 끓는점: 분자사이의 '수소 결합'을 하기 때문에 같은 탄소수의 탄화수소에 비해 녹는점.끓는점이 높다.
④ 알코올의 반응
㉠ 알칼리 금속과 반응하여 수소기체 발생시킴.

2ROH + 2M ---> 2ROM + H₂

(예) 2C₂H₅OH + 2Na --→ 2C₂H₅ONa + H₂↑
㉡ 산화 반응

㉢ 에스테르화 반응 : 알코올(R-OH)과 카르복시산(R-COOH)을 진한 황산을 촉매로 하여 반응시키면, 알코올의 H와 카르복시산의 OH가 물(H₂O)로 되어 떨어지는 축합 반응.

에스테르화 알코올 + 카르복시산 에스테르 + 물 가수 분해 ROH + R`COOH R`COOR + H2O

(예) C ₂H₅OH + CH₃COOH CH₃COOC₂H₅ + H₂O

㉣ 탈수 반응: 에탄올을 진한 황산과 함께 가열하면, 온도에 따라 에틸렌과 에테르가 생성됨.

㉤ 요오드포름 반응: 에탄올에 요오드와 KOH 수용액의 혼합액을 가할 때 요오드포름(CHI₃)의 노란색 앙금이 생기는 반응. 에탄올 검출에 이용

KOH + I₂
C ₂H₅OH(에탄올) --------→ 요오드포름(CHI₃)의 노란색 앙금

[참고] 요오드포름 반응 물질: 분자내에 CH₃CO- 가 들어 있는 분자들이 요오드포름 반응을 함, CH₃CH₂OH(에탄올), CH₃CHO(아세트알데히드), (CH₃)₂CHOH(iso-프로판올), CH₃COCH₃(아세톤) 등. CH₃COOH(아세트산)은 요오드포름 반응을 하지 않음.

나. 에테르(R-O-R')

: 알코올 R-OH의 수소 원자가 다른 알킬기 R'로 치환된 화합물.
(예) CH₃-O-CH₃(디메틸에테르), CH₃-O-C₂H₅(에틸메틸에테르), C ₂H ₅-O-C₂H₅(디에틸에테르) 등.

① 제법: 에탄올에 진한 황산을 넣고, 130∼140℃로 가열하여 얻음.

② 성질
㉠ 휘발성, 마취성, 인화성이 큰 액체.
㉡ 물에 녹지 않으며, 유기 화합물을 잘 녹이는 유기 용매임.
㉢ -OH가 없어 금속 Na과 반응하지 않음.
㉣ 반응성이 작다.
㉤ 탄소수가 같은 알코올과 작용기 이성질체 관계임.
(예) C₂H₆O -> CH₃OCH_{3 ,} C₂H₅OH
C ₃H₈O -> CH₃OC₂H_{5 ,} C₃H₇OH , CH₃CH(OH)CH₃

다. 알데히드(R-CHO)

: 사슬 모양 탄화수소의 수소 원자 1개가 포르밀기(-CHO)로 치환된 화합물.
알칸(alkane)의 어미 '-e'를 '-al(-알)'로 바꾸어 부르거나, 관용명으로 이름뒤에 알데히드를 붙임.

시 성 식	만국명(IUPAC 명명법)	관 용 명	끓는점(℃)
HCHO	메탄알(methanal)	포름알데히드	- 21.0
CH3CHO	에탄알(ethanal)	아세트알데히드	20.0
CH3CH2CHO	프로판알(propanal)	프로피온알데히드	48.8

① 일반적 성질

㉠ 제법 : 1차 알코올을 산화시켜 얻음.
산화(+O)
R-CHO -----------→ R-COOH
(알데히드) (카르복시산)
㉡ -CHO 는 산화되어 카르복시기(-COOH)로 되려는 성질이 커서 환원력이 매우 큼.
㉢ 은거울 반응: 알데히드에 암모니아성 질산은 용액을 가하면 은거울 생성되는 반응(Ag⁺ + e^- --→Ag)
R-CHO + 2Ag(NO₃)₂OH --→ R-COOH + 2Ag⁺↓ + 4NH₃ + H₂O
(암모니아성 질산은 용액) (카르복시산) 은 석출(은거울 형성)

㉣ 펠링 반응: 펠링용액에 알데히드를 가하면 붉은색의 산화구리(I) 침전이 생성되는 반응.

③ 포름알데히드(HCHO)

㉠ 제법: 메탄올(1차 알코올)을 CuO로 산화시켜 얻음.


㉡ 성질: 무색의 자극성(매운 냄새) 기체. 산화되면 포름산이 되며, 환원되면 메탄올이 됨. 30∼40% 수용액을 포르말린이라 함.
㉢ 용도: 합성 수지 및 접착제의 원료, 소독제, 살균제, 방부제.

④ 아세트알데히드(CH₃CHO)

㉠ 제법: 아세틸렌에 황산수은(Hg₂SO₄)을 촉매로 물을 첨가 반응시켜 얻음.
Hg ₂SO₄
H -- C ≡C -- H + H₂O -------→ CH₃CHO
㉡ 성질: 무색, 악취의 액체. 산화되면 아세트산이 되고, 환원되면 에탄올이 됨. 또, 요오드포름 반응을 함.
㉢ 용도: 아세트산, 에탄올의 제조 원료.

다. 케톤(R-CO-R')

① 케톤: 알데히드 R-CHO의 H가 알킬기 R'로 치환된 화합물.

시 성 식	이 름	시 성 식	이 름	시 성 식	이 름
CH3COCH 3	디메틸케톤	CH3COC 2H5	에틸메틸케톤	C2H5COC 2H5	디에틸케톤

② 제법: 2차 알코올을 산화시켜 만듦.
산화(-H ₂ )
예) CH₃ -- CH -- CH₃ ---------→ CH₃ -- C -- CH₃
| ||
OH O
(iso-프로필알코올) (아세톤, 또는 디메틸케톤)

③ 성질

㉠ 향기가 있는 무색의 액체로 물에 잘 녹음.
㉡ 물이나 알코올에 어떠한 비율로도 잘 섞이는 극성 용매임.
㉢ 요오드포름(CHI₃) 반응을 함.
㉣ 탄소수가 같은 알데히드와 작용기 이성질체 관계임.
예)CH₃COCH ₃와 C₂H₅CHO(분자식=C₃H₆O), CH₃COC₂H₅와 C₃H₇CHO 또는
CH₃CH(CHO)CH ₃(분자식=C₄H₈O)

라. 카르복시산

: 탄화수소의 수소 원자가 카르복시기(-COOH)로 치환된 화합물.
카르복시산의 알킬기가 사슬 모양 탄화수소일 때, 특히 지방산이라 함.
이름은 알칸 뒤에 산을 붙여 부른다.

시 성 식	이 름	녹는점(℃)	끓는점(℃)
HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH	메탄산(포름산) 에탄산(아세트산), 프로판산(프로피온산)	8 17 29	100.6 118 141

① 일반적 성질

㉠ 제법: 알데히드를 산화시켜 얻음.
산화(+O)
RCHO --------→ RCOOH
(알데히드) (카르복시산)
㉡ 물에 녹아 약한 산성을 나타냄(RCOOH RCOO^- + H⁺)
㉢ 산 촉매하에서 알코올과 축합 반응을 하여 에스테르를 생성
(예) C₂H₅OH + CH₃COOH ↔CH₃COOC₂H₅ + H₂O

② 포름산(HCOOH)

㉠ 무색의 자극성 냄새가 나는 액체. 개미나 곤충속에 들어 있음(=개미산)
㉡ 분자내에 포르밀기(-CHO)와 카르복시기(-COOH)를 동시에 가지고 있어서, 산성과 환원성을 동시에 나타냄. 은거울 반응, 펠링 반응을 한다.

③ 아세트산(CH₃COOH)

㉠ 제법 : 알코올을 초산 발효시켜 얻음
초산균
C ₂H₅OH + O₂ -----→ CH₃COOH + H₂O
㉡ 성질 : 무색, 자극성 액체. 순수한 것은 녹는점이 17℃이다. (얼은 아세트산을 빙초산이라고 함)
㉢ 용도 : 용매로 많이 쓰이고, 의약품과 합성 수지의 원료.

마. 에스테르(R-COO-R')

① 카르복시산(R-COOH)에서 -COOH기의 H 원자가 알킬기로 치환된 화합물. 카르복시산의 이름 뒤에 알킬기의 이름을 붙여 부른다.
예) CH₃COOC₂H₅(아세트산에틸, 사과향), CH₃COOC₅H₁₁(아세트산이소아밀, 바나나향)
② 제법: 산을 촉매로 하여 카르복시산과 알코올을 축합 반응시켜 얻음 ☞ 에스테르화 반응
에스테르화
R-COOH + HOR` RCOOR` + H₂O
가수 분해
③ 가수분해 : 에스테르가 가수분해되면 다시 카르복시산과 알코올이 됨
④ 성질
㉠ 저급 에스테르는 과일 향기가 있는 액체, 고급은 고체임.

시 성 식	이 름	녹는점(℃)
CH3COOC2H5 CH3COOC5H11 C3H7COOC2H 11 C3H7COOC2H 5 C3H9COOC5H11	아세트산에틸 아세트산이소아밀 부티르산이소아밀 부티르산이소아밀 부티르산에틸 이소발레르산아밀	사 과 바나나 살 구 파인애플 바나나

㉡ 물에 녹지 않으나, NaOH와 함께 끓이면 녹으며 가수 분해됨(=비누화).
㉢ 수소 결합을 하지 않기 때문에 분자량이 비슷한 카르복시산이나 알코올에 비해 녹는점, 끓는점이 낮다.
㉣ 카르복시산과 작용기 이성질체의 관계가 있다.

바. 유지와 비누

① 유지 (RCOO)₃C₃H₅ : 탄소수가 많은 고급 지방산과 3가 알코올인 글리세롤이 에스테르화 반응하여 생긴 화합물(에스테르).

② 비누화 반응 : 에스테르에 NaOH, KOH 등과 같은 강한 염기를 가하고 가열했을 때 지방산의 염과 알코올로 분해되는 반응.

RCOOR' + NaOH -----→ RCOONa + R'OH
(유지) (비누) (알코올)

[보충학습] 합성 세제 : 비누는 센물(Ca²⁺, Mg²⁺이 들어있는 물)에서 사용할 수 없고, 그 수용액이 염기성이기 때문에 염기에 약한 동물성 섬유의 세탁에는 적합하지 못한 비누의 단점을 보완하기 위해 개발된 것이 합성 세제(중성 세제) 이다.

사. 아민과 아미노산

① 아민 : 암모니아(NH₃)의 수소 원자가 알킬기(R-, C_nH_2n+1-)로 치환된 화합물.
㉠ 치환된 알킬기의 수에 따라 1, 2, 3차 아민으로 구분.

㉡ 생선 냄새와 비슷한 불쾌한 냄새를 가짐
㉢ 염기성을 나타내는 아미노기(-NH₂)를 가지므로 산과 반응함

② 아미노산 : 카르복시기(-COOH)와 아미노기(-NH₂ )를 동시에 갖는 화합물. 양쪽성 물질.

㉠ α-아미노산 : 한 탄소 원자에 -COOH와 -NH₂ 가 함께 결합되어 있는 아미노산

㉡ α-아미노산의 종류 : 단백질을 가수분해하면 α-아미노산이 얻어지는데 알킬기에 따라 20 여 종이 존재.

㉢ 쌍극성 이온 : 아미노산의 -COOH는 H⁺ 을 내놓고. -NH₂ 는 H⁺ 을 받아들여서 (+)전하와 (-)전하를 함께 가진 이온

㉣ 이성질체 : 알라닌과 같이 비대칭 탄소 원자를 가지는 아미노산은 광학 이성질체를 가짐

아. 광학 이성질체

① 이성질체(isomer): 분자식은 같지만 성질이 다른 화합물

㉠ 구조 이성질체 : 분자식은 서로 같지만 구조식이 달라 성질이 다른 물질.
탄소의 구조에 따라 노르말(n-), 이소(iso-), 네오(neo-)를 이름 앞에 붙인다.

※ 녹는점, 끓는점 변화 : 탄소수가 많을수록 높으며, 탄소수가 같으면 n- > iso- > neo- 순.

② 기하 이성질체 : 분자내의 같은 원자나 원자단의 상대적인 위치 차이로 생기는 이성질체.

㉠ 시스(cis)형: 이중 결합을 사이에 두고 같은 종류의 원자나 원자단이 같은 쪽에 위치
㉡ 트란스(trans)형: 이중 결합을 사이에 두고 같은 종류의 원자나 원자단이 반대쪽에 위치.

☞ Ⅲ은 I, Ⅱ에 대해 기하 이성질체가 아니고, 구조 이성질체임.

③ 광학 이성질체 : 비대칭 탄소 원자를 가지고 있는 화합물로 서로 거울상이 되지만 겹쳐질 수 없는 이성질체.

㉠ 우회전성(d형) : 편광의 진동면을 오른쪽으로 회전시키는 광학 이성질체
㉡ 좌회전성(l형) : 편광의 진동면을 왼쪽으로 회전시키는 광학 이성질체
㉢ 라세미 혼합물 : d형 이성질체와 l형 이성질체를 같은 양으로 혼합한 혼합물. → 선광성(편광면을 따라 회전하는 성질)이 없다.

3. 방향족 탄소 화합물

- 분자 내에 벤젠 고리를 포함한, 냄새가 나는(방향성이 있는) 화합물.

(1) 벤 젠

가. 벤젠의 구조

: 1865년 케쿨레(kekule, A)가 제안. ⇒ 6개의 탄소 원자가 육각형의 고리 모양을 이루고, 이중 결합과 단일 결합이 하나씩 걸러서 있는 구조.

⇒ 벤젠의 탄소 원자간 길이가 0.140 nm로 단일 결합과 이중 결합의 중간 정도이고, 모든 탄소 원자간 결합 길이가 동일한 이유는?
-"벤젠의 실제 구조가 아래 그림 ㈎와 ㈏의 동등한 두 구조가 공명(resonance)을 한 구조이기 때문에"

# 위의 (다), 또는 (라) 구조에서
① C(탄소) 원자 = 각 꼭지점에 위치함
② 각 꼭지점에 결합된 수소 원자수 = ( 4 - 결합선 총수 ) 결국, (가)와 (다), (나)와 (라) 구조는 서로 동일함.

나. 벤젠의 제법과 성질

① 석유를 백금 촉매로 리포밍(reforming)하여 얻는다.
② 에틴(C₂H₂) 3분자를 첨가 중합하여 얻는다.

③ 독특한 냄새가 나는 무색, 휘발성 액체(b.p.80.13℃)로, 인화성이 강하다.
④ 물에 녹지 않고 알코올, 에테르, 아세톤 등에 잘 녹으며, 유기 물질을 잘 녹인다.
⑤ H보다 C가 상대적으로 많아 연소할 때 많은 산소를 필요로 하므로, 공기중에서 연소시 많은 그을음을 내면서 탄다.
2C₆H ₆ + 15O₂ -----→ 12CO₂ + 6H₂O

다. 벤젠의 반응

: 벤젠은 불포화 탄화수소이지만 공명 혼성 구조로 안정하기 때문에 첨가 반응보다 치환 반응이 잘 일어난다.

① 벤젠의 치환 반응

㉠ 할로겐화 (halogenation) : 철 촉매 존재하에서 염소와 반응

㉡ 니트로화(nitration) : 진한 황산과 진한 질산을 가해 가열하면 니트로벤젠을 얻음.

㉢ 술폰화(sulfonation): 발연 황산(진한 황산)과 반응하여 벤젠술폰산을 얻음.

㉣ 알킬화(alkylation) : 무수염화알루미늄(AlCl₃) 촉매하에서 할로겐화알킬(RX)을 작용시키면, 알킬기가 치환되어 알킨벤젠이 됨.

② 벤젠의 첨가 반응 : 첨가 반응은 일어나기 어렵기 때문에 특수한 촉매를 사용. 첨가 반응후 생성된 물질은 방향족 화합물이 아니다.

㉠ 염소 첨가 : 햇빛 존재하에서 염소를 반응시키면 BHC(benzenhexachloride)가 됨.

㉡ 수소 첨가 : 니켈 촉매하에서 수소를 반응시키면 시클로헥산이 됨.

(2) 벤젠 이외의 방향족 탄화수소

가. 톨루엔(C₆H₅CH₃)

: 벤젠의 수소 원자 1개가 메틸기(-CH₃)로 치환된 화합물

① 알킬화 반응(프리델-크라프츠 반응)에 의해 얻음.

② 진한 황산과 진한 질산의 혼합 산을 반응시키면 니트로기 3개가 치환되어 TNT(trinitrotoluene)가 생김.

③ 톨루엔의 치환 반응: 핵치환과 측쇄 치환(치환체의 종류: 총 4개가 생성됨)

나. 크실렌 C₆H₄(CH₃)₂

: 콜타르를 분류할 때 얻을 수 있으며, 벤젠의 수소 원자 2개가 2개의 메틸기로 치환된 화합물.

⇒ 치환기의 위치에 따라 오르토 (o-, ortho), 메타(m-, meta), 파라(p-, para)의 세가지 이성질체가 있음.

다. 나프탈렌(C₁₀H₈)

: 벤젠 고리가 2개 붙은 모양의 방향족 탄화수소로 흰색의 승화성 및 방충성이 있는 고체.

⇒ 나프탈렌의 수소 원자 1개가 다른 원자나 원자단으로 치환되면 알파(α-), 베타(β-)의 두 가지 이성질체가 있음.

라. 안트라센(C₁₄H₁₀)

: 벤젠 고리가 3개 붙은 모양의 방향족 탄화수소로 승화성이 있는 엷은 푸른색의 판상 결정.

⇒ 안트라센의 수소 원자 1개가 다른 원자나 원자단으로 치환되면 알파(α-), 베타(β-), 감마(γ-)의 세 가지 이성질체가 있음.

(3) 방향족 탄화수소의 유도체

: 벤젠 고리에 있는 H의 일부가 다른 원자나 원자단으로 치환된 화합물.

가. 페놀류

: 방향족 탄화수소의 벤젠 고리에 있는 수소 원자가 히드록시기(-OH)가 치환된 화합물.

⇒ 이온화하여 약한 산성을 띠므로 벤젠 고리에 직접 붙은 히드록시기를 '페놀성 히드록시기'라고 함.

① 페놀류의 성질

㉠ 페놀성 히드록시기 때문에 수용액은 약한 산성. 염기와 중화반응을 함.
㉡ 카르복시산과 에스테르화 반응을 함.

㉢ 검출 방법: 염화철(III) (FeCl₃) 수용액과 반응하여 적자색의 정색 반응을 함.

② 페놀(C₆H₅OH)

㉠ 물에 조금 녹아 약한 산성을 나타낸다

㉡ 카르복시산과 에스테르화 반응을 함.
에스테르화
CH₃COOH + C₆H₅OH ------------->CH₃COOC₆H₅ + H₂O

㉢ NaOH와 중화반응하여 염을 생성.

㉣ 검출 방법 : 염화철(Ⅲ) (FeCl₃) 수용액과 반응하여 적자색의 정색 반응을 함.
㉤ 용도: 페놀 수지, 의약품, 염료의 원료.

③ 크레졸 (C₆H₄(OH)CH₃
㉠ 벤젠 고리의 수소 원자 2개가 각각 -OH와 -CH₃로 치환된 화합물.

⇒ 치환기의 위치에 따라 o-, m-, p-의 세 가지 이성질체가 있음.
㉡ 페놀보다 독성이 적고 살균력이 강해 소독약으로 널리 쓰임.

나. 방향족 카르복시산

: 방향족 탄화수소의 벤젠 고리에 있는 수소 원자가 카르복시기(-COOH)로 치환된 화합물

① 벤조산(C₆H₅COOH)

㉠ 무색의 얇은 판상 결정(m.p. 121℃)으로 물에 녹아 강한 산성을 나타낸다.

㉡ 살균 작용, 염료, 의약품 및 식품의 방부제로 쓰임.
㉢ 제법 : 톨루엔을 산화시켜 얻음

② 살리실산 C₆H₄(OH)COOH : 백색의 바늘 모양 결정(m.p. 159℃)으로, 벤젠핵에 -OH기와 -COOH기가 이웃하여 붙은 화합물.

㉠ 페놀성 수산기를 가지고 있어서 염화철(III) 용액에 의해 적자색의 정색 반응을 함
㉡ 산성을 나타냄.
㉢ 알코올이나 카르복시산과 모두 에스테르화 반응을 함.
ⓐ 아세트산 무수물이나 아세트산과 반응하면 아세틸살리실산(아스피린: 해열제)을 얻음.
ⓑ 메탄올과 반응하면 살리실산메틸(진통제)을 얻음.

다. 방향족 니트로 화합물

: 벤젠 고리의 몇 개의 수소 원자 대신 니트로기(-NO₂)가 존재하는 화합물.

① 니트로벤젠 (C₆H₅NO₂): 담황색의 기름 모양의 액체(b.p. 220.9℃)로, 아닐린의 원료.

② 트리니트로톨루엔(TNT) (C₆H₂(CH₃)(NO ₂)₃ : 톨루엔에 진한 질산과 황산을 작용시켜 만들며, 노란색 결정으로 폭약으로 쓰임.

라. 방향족 아민류

: 암모니아(NH₃)의 수소 원자 일부 또는 전부가 페닐기(-C₆H₅)로 치환된 화합물. 수용액은 염기성

① 아민(amines) : 암모니아의 수소 원자가 알킬기나 페닐기(-C₆H₅)로 치환된 화합물. 수용액은 염기성
② 아닐린(aniline, C₆H₅NH₂) : 무색의 액체, 물에 녹지 않으나 약한 염기로 작용함.
㉠ 제법 : 니트로벤젠을 환원시켜 만듬.

㉡ 성질
ⓐ 염산과 반응하여 염산아닐린이라는 염을 만듦. 물에 잘 녹음
ⓑ 아세트산을 가하고 가열하거나 아세트산 무수물을 반응시키면 아세트아닐리드(진통제)가 됨.
㉢ 용도 : 의약품, 노란색 물감의 제조 원료.

(4) 고분자 화합물

가. 고분자 화합물

① 고분자 화합물의 성질 : 분자량이 10,000 이상 되는 화합물.

② 일반적으로 용매에 녹기 어렵고, 용매에 녹으면 콜로이드 상태가 됨.
③ 열.전기 및 공기 등에 대해 화학적으로 안정하고, 점성이 크다.
④ 녹는점이 뚜렷하지 않아서 분리하거나 정제하기 어렵다.
⑤ 가열하면 기화하기 전에 분해된다.

나. 천연 고분자 화합물

① 탄수화물 : 식물의 체내에서 합성되는 포도당, 설탕, 녹말, 셀룰로오스 등과 같이 C_m(H₂ O)_n 의 일반식을 갖는 물질

구분	분자식	이 름	가수분해 생성물	환원 작용	수용성	단맛
단당류	C6H12O 6	포도당 과 당 갈락토오스	가수 분해되지 않는다.	있다.	녹는다.	있다.
이당류	C12H22O 11	설 탕 맥아당 젖 당	포도당 + 과당 포도당 + 포도당 포도당 + 갈락토오스	없다. 있다. 있다.	녹는다.	있다. 있다. 있다.
다당류	(C6H10O 5)n	녹말(전분) 셀룰로오스 글리코겐	α 포도당 β 포도당 포도당	없다.	잘 녹지 않는다.	없다.

㉠ 포도당(C₆H₁₂O₆) : α-포도당과 β-포도당 두 종류가 있으며, 환원성을 가진다.

㉡ 녹말 (C₆H₁₂O₆)_n
ⓐ 녹색 식물이 저장하고 있는 탄수화물로, 아밀로오스와 아밀로펙틴 두 성분으로 구성된 α-포도당의 축합 중합체이다.
ⓑ 가수 분해하면 α-포도당이 된다.
ⓒ 요오드 녹말 반응 : 녹말에 요오드를 가하면 보라색으로 변하는 것. 녹말 검출에 이용

㉢ 셀룰로오스(C₆H₁₀O ₅) : 식물의 세포막을 이루는 주성분. 물에 녹지 않는 백색 섬유상 물질.

② 아미노산과 단백질

㉠ 아미노산 : 한 분자 속에 아미노기(-NH₂, 염기성)와 카르복시기(-COOH, 산성)를 모두 갖고 있는 양쪽성 물질.

㉡ 단백질 : C, H, O, N 등의 원소를 포함한 고분자 화합물
ⓐ 단백질의 구조 : 아미노산의 아미노기(-NH₂)와 카르복시기(-COOH) 사이에서 물 분자가 빠지는 축합반응 생성물(중합체).
ⓑ 펩티드 결합(- C - N -), 또는 아미드 결합
ⓒ 나선형 구조

ⓓ 묽은 산이나 염기를 촉매로 가수 분해하면 다시 아미노산이 됨
ⓔ 열이나 산 및 알코올에 의해 변성(펩티드 결합이 끊어져 분자구조가 바뀜)됨
ⓕ 단백질 검출 반응
1. 뷰렛 반응 : 수산화나트륨과 황산구리 수용액 혼합액 첨가 => 보라색 또는 붉은색으로 변함
2. 크산토르로테인 반응 : 진한 질산 첨가 =>노란색 앙금, 다시 수산화암모늄 가하면 오랜지색
3. 닌히드린 반응 : 닌히드린 첨가 => 푸른색
4. 밀론 반응 : 밀론 시약 첨가 후 가열 => 붉은 보라색 침전 생성
5. 황 반응 : 아세트산납 수용액 첨가, 수산화나트륨 수용액 첨가 후 끓이면 PbS의 검은색 침전 생성

다. 합성 고분자 화합물

① 단위체와 중합체

㉠ 단위체(monomer) : 고분자 화합물을 구성하는 기본 단위가 되는 물질
㉡ 중합체(polymer) : 단위체가 중합하여 이루는 고분자 화합물

② 첨가 중합 : 단위체의 이중 결합이 끊어지면서 중합.
㉠ 이중 결합이 1개 있는 단위체의 결중합

㉡ 이중 결합이 2개 있는 단위체의 중합

㉢ 천연 고무 : 이소프렌의 첨가 중합체. 건류시키면 이소프렌이 얻어진다.

③ 축합 중합 : 물(H₂O) 분자와 같은 간단한 분자가 떨어져나가면서 중합.
두 가지 이상의 단위체가 축합하면서 생성된 중합체로, 펩티드 결합, 에스테르, 메틸렌결합을 한 것이 많다.

④ 혼성 중합 : 종류가 다른 2개의 단위체가 교대로 첨가중합.
㉠ 부나-S 고무 : 부타디엔 + 스티렌

㉡ 부나-N 고무(부타디엔 + 아크릴로니트릴)

라. 합성 고분자 화합물의 종류

① 합성 수지(플라스틱)
㉠ 열가소성 수지: 열에 의해 변형이 가능(=사슬모양 구조), 첨가 중합 반응으로 생성.
(예) 폴리염화비닐(P.V.C), 폴리아세트산비닐(P.V.A), 폴리스티렌, 폴리에틸렌
㉡ 열경화성 수지: 열에 의해 변형이 불가능(=그물 구조), 축합 중합 반응으로 생성.
(예)요소수지, 페놀수지

② 합성 섬유
㉠ 폴리아미드계 섬유 : 축합 중합 반응으로 생성(= 펩티드 결합).
(예) 나일론 6.6(헥사메틸렌디아민 + 아디프산): 1935년 (美) 캐러더스(화학 약품에는 강하나 땀을 빨아들이지 못하고 정전기가 생겨 때가 잘 묻는 결점 가짐)
㉡ 폴리에스테르계 섬유 : 축합 중합 반응으로 생성(= 에스테르 결합).
(예) 테트론(테레프탈산 + 에틸렌글리콜): 잘 구겨지지 않으므로 와이셔츠, 블라우스 등에 이용
㉢ 폴리비닐계 섬유 : 첨가 중합 반응으로 생성.
(예) 폴리아크릴로니트릴(올론)

③ 합성 고무: 공중합 반응(예: 부나-S 고무, 부나-N 고무)과 첨가중합 반응(예: 네오프렌 고무)으로 생성.
(예) 부나-S 고무(부타디엔 + 스티렌)
부나-N 고무(부타디엔 + 아크릴로니트릴)
네오프렌 고무(클로로프렌 →네오프렌 고무)